Saison 2

Gibby Fiske rachète les éditions Whitestone. Martin, afin de garder sa place, promet à celui-ci qu'il va inciter son ami Eddie à écrire un livre, dans lequel il relaterait ses nombreuses conquêtes amoureuses.

Le cousin de Martin vient de divorcer, et il semble mal supporter cette situation. C'est alors qu'il aperçoit Toby, et tombe amoureux d'elle. Martin lui promet de voir ce qu'il peut faire pour lui.

En suivant une thérapie afin de soigner son premier problème d'impuissance, Martin entame une liaison avec l'une des patientes de Judith. Celle-ci commet des actes de violences après toute expérience sexuelle.

Martin vient d'être victime, coup sur coup, de deux agressions. Il décide alors de s'acheter un revolver, afin de se protéger. Une nuit, il surprend un cambrioleur qui s'est introduit chez lui.

Poussé par Eddie, Martin lit un manuscrit qu'il déteste, mais il tombe amoureux de la personne l'ayant écrit, Chloé. Il est chargé de la publication de ce livre, que, étonnamment, tout le monde sauf lui semble apprécier.

Martin devient présentateur télé dans une émission littéraire, sur une chaîne du câble. C'est alors qu'il commence à recevoir des bouquets de fleurs de la part d'une fan hystérique, qui va le harceler de plus en plus.

Veronica, qui avait quitté Martin voila plus de 10 ans (alors qu'il avait brisé, pour elle, ses fiançailles avec Judith), est de retour comme si de rien était. Il s'était juré de ne plus jamais renouer avec cette femme, mais ses propres sentiments semblent avoir le dessus sur sa volonté.

Martin et Judy, divorcés, refusent conjointement que leur fils, Jeremy, se rende à une soirée entre jeunes. Profitant d'une nouvelle querelle entre ses parents, au sujet d'une ancienne maîtresse de Martin, le garçon élabore une stratégie.

Martin, sur un petit nuage depuis qu'il est amoureux d'une jeune femme qui travaille dans l'immobilier, apprend par Eddie que sa dulcinée a un passé d'actrice de films pornographiques. Martin supporte très mal cette idée.

Martin invite des amis à une partie de Poker, à laquelle les rejoint bientôt Gibby. Ce dernier, après avoir perdu gros, va littéralement plumer ses adversaires un à un.

Bonnie, une ancienne amie de Martin, vient à N.Y. pour affirmer son talent d'actrice. Malheureusement le succès n'est pas au rendez-vous, même si la comédienne s'inspire de sa relation très intime avec Martin pour alimenter son jeu.

C'est l'anniversaire de Toby. Mais comme elle n'a rien d'autre à faire, elle accompagne Martin à la veillée funèbre de l'une de ses tantes. C'est au cours de cette veillée qu'elle va prendre conscience de détails vis-à-vis d'elle-même.